Da Firenze a Siena o viceversa un percorso che tanti dei visitatori delle due città Toscane percorrono durante i loro viaggi.
Chi percorre questo tragitto in auto, moto, camper o altri mezzi di solito percorre la superstrada che unisce le due città, sicuramente la via più veloce per spostarsi da una città all'altra, che sacrifica però il paesaggio alla velocità, facendo perdere molto del suo fascino a questa terra, il Chianti, compreso tra le due città.

Gli itinerari alternativi alla superstrada sono due: La via Chiantigiana o la via Cassia.

La via Chiantigiana è la strada più corta e attraversa, come dice il suo nome, il Chianti seguendo l'andamento ondulato delle sue colline e attraversando paesi come Greve in Chianti, Panzano in Chianti e Castelina in Chianti, dove avendo un po' di tempo a disposizione è possibile fermarsi a bere un caffè e fare una passeggiata per i borghi medioevali, gustando l'atmosfera unica di questi paesi.

L'altra alternativa è la via Cassia, antica via Consolare Romana che univa Roma a Firenze, passando per Siena. Questa strada passa per la val d'Elsa, offrendo paesaggi diversi da quelli del Chianti, ma non per questo meno affascinanti, seguendo il corso del fiume Elsa attraversa paesi come Barberino Val d'Elsa e Colle Val d'Elsa, arrivando a Siena passando sotto le mura di Monteriggioni, un'antica fortezza senese, costruita a protezione della città dagli attacchi dei fiorentini.

Le due strade percorrono un anello che volendo può essere percorso in una giornata, partendo da Firenze, andando a Siena e tornando indietro la sera, magari fermandosi per strada in una delle tante osterie, ad assaggiare i piatti tipici della zona e del buon vino del chianti.